Два контекста + три ролевые позиции + три уровня срочно  ↑

Может ли случиться так, что стало хуже, а диагноз есть и он правильный?

Зависит от критериев "правильности". С точки зрения пациента, в идеале, диагноз должен давать хотя бы надежду на выздоровление.

При каких (дополнительных) условиях правильный диагноз есть, а стало хуже?

Например, при отсутствии лечения.

При каких (дополнительных) условиях правильный диагноз есть и становится лучше?

При наличии лечения.